从《情书》的表层结构看，这像是一幕表现后现代青春“不能承受之轻”的偶像剧或爱情剧。无法从恋人离世的悲痛中走出的渡边博子，得知恋人藤井树（下称“男树”）在故乡小樽的原住址已改建公路，突发奇想写了一封无人可收、“寄往天国”的信，不成想却很快收到回信。回信人是男树中学时的同班同学、同名同姓的藤井树（下称“女树”）。

藤井树：你好吗？我很好。渡边博子

渡边博子：我很好，只是有点感冒。藤井树

就这样，两个素不相识的女生因男树的机缘而开始通信。博子请求女树告知更多男树的故事，女树则在信件往复中渐渐回想起与男树的过往。在新恋人秋叶茂的鼓励下，博子来到小樽想要当面问清原委，但当她不经意间见到女树的真容时，震惊之余却选择悄然离开。原来女树和自己长得一模一样！